安土桃山時代 秀吉が開いた城下町
戦国時代を生き天下統一をとげた豊臣秀吉はその晩年に伏見城を築城しました。
伏見は京都・大坂・奈良・近江の中継地にあたり，さらに，木津川・宇治川・桂川・鴨川の流れ込む，水路，陸路ともに交通の要所でした。
築城に際して，まず，文禄3年（1594）建築資材を運ぶため伏見港を開き，巨椋池と宇治川を分離させるための大規模な工事をおこないました。
そして，太閤堤，槙島堤，と呼ばれる堤防を築き，宇治や奈良などを結ぶ街道としました。
また，淀城を破棄，文禄4年（1595）には聚楽第も破棄，天下の中心ともいえる一大拠点となりました。
ふたつの伏見城
秀吉が築いた最初の築城は文禄元年（1592）にはじまっています。
当初は茶会や宴会を催す隠居城として指月の丘に屋敷をつくりましたが，その後すぐに本格的な城郭へとつくりかえています。
延べ25万人を動員し， わずか5ヶ月で完成した城でしたが，慶長元年（1596）の大地震により倒壊，しかし，その10日後，木幡山に築城をはじめました。
城内には舟入御殿や茶亭，茶道の学問所が設けられました。
慶長3年になっても工事は続けられ，同年8月秀吉は
「露と落ち 露と消えにし 我が身かな なにはの事も 夢のまた夢」
の辞世を残してこの世を去りました。
城下町伏見の形成
文禄3年（1594）より城下町の町割や開発が急速に進められました。武家屋敷，寺社，町家，道路などの区画整理が行われ，現在の町の原型が形づくられました。
外堀が城郭の西側に流れ，町の中心部を囲むように掘られ，掘り上げられた土砂でさらに西部の低湿地帯を埋立ました。
南北に縦貫する京町通と両替町通が町人居住区の中核を成していました。
『豊公伏見城ノ図』には石田三成，浅野長政などの武将の屋敷が記されているように，全国各地から有力大名が集められ，また，大名に呼び寄せられた商工業者も住むようになりました。
家康と向島城
向島城は城跡もなく『本丸町』『二ノ丸町』の町名を残すのみとなっていますが築城は槙島堤の造成と平行してすすめられました。
慶長の大地震で倒壊した木幡山伏見城の天守閣が完成すると，慶長3年（1598）秀吉はこの城から入城しました。
慶長4年に家康は別格扱いで向島に城構えの屋敷を与えられました。
一説に家康の屋敷が石田三成の屋敷と近いことから，向島城に入るよう提言したといわれています。
家康はこの城に秀吉を招き観月会を催したといわれています。